The Gray Man handler om en af CIAs mest talentfulde lejemordere og agenter, Sierra Six (Ryan Gosling), som pludselig får en målskive på ryggen, da han opdager mørke hemmeligheder indenfor den organisation, han har givet sit liv til. Den notoriske lejemorder Lloyd Hansen (Chris Evans) bliver sat på opgaven at nedlægge Sierra Six - lad macho-kampen begynde!

1930’ernes Hollywood revurderes med humoristiske øjne gennem den alkoholiserede manuskriptforfatter Herman J. Mankiewicz, mens han forsøger at færdiggøre Citizen Kane.