Otteårige Kevin's familie glemmer ham, da de drøner af sted på juleferie. Nu er Kevin helt alene hjemme, men pludselig får han uventet besøg. To klodsede indbrudstyve forsøger nemlig at bryde ind i huset, men Kevin er ikke tabt bag en vogn, og han begynder at tilrigge en lang række ubehagelige overraskelser til de uheldige tyve.

Kaos-knægten Kevin er på vej på juleferie med sin familie, men kommer til at tage det forkerte fly. Kevin havner i New York - og bruger fars kreditkort til at tjekke ind på et fint hotel. Snart støder han på et par gamle bekendte. Nemlig indbrudstyvene Harry og Marv - og de bliver ikke glade for gensynet med Kevin og de mange smarte, men ubehagelige overraskelser, han har i ærmet.

Dave, Sam og Jeff er ved at dimittere fra Holden University med æresbevisninger i at lyve, snyde og planlægge. De tre værelseskammerater har stolt snydt sig igennem de sidste fire år på college, og nu, under de afsluttende eksamener, er disse store mænd på campus ved at blive knust af den mest usandsynlige fyr i skolen. Den selv-udnævnte seje Ethan, en ambitiøs nørd med som er håbløs forelsket i en pige, træder ind i deres liv en dag, og vender deres liv på hovedet.

Da Nicole slår op med Matt, drukner han sorgen med masser af onenightstands med forskellige piger. Men han indser snart, at det ikke rigtigt hjælper, så i stedet afskriver han al sex i 40 døgn. Uheldigvis møder han nogle dage efter den dejlige Erica, som han forelsker sig håbløst i. Nu begynder hans venner at indgå væddemål om, at han ikke kan holde sit kyskhedsløfte. Og samtidig planlægger hans ekskæreste at score ham igen.