Da Teds bedste venner, Marshall og Lily, skal giftes, beslutter han sig for at finde sin egen drømmekvinde. Hans festglade ven Barney, en kronisk single med masser af lumre scoretricks, hjælper ham med jagten. Ted har udset sig den charmerende og selvstændige Robin, men skæbnen har måske tænkt sig noget andet. I tilbageblik fortæller Ted om sin sidste single-tid, datingens op- og nedture og jagten på ægte kærlighed.

Nu hvor Dave er flyttet ud, begynder Alex at søge efter en ny bofælle, med hjælp fra sin søster, som ikke synes at Alex ikke er en særligt god menneskekender. Dave, som ikke føler sig klar til et nyt forhold, får mere end han havde kalkuleret med da pigen, som han har tilbragt en enkelt nat sammen med, er opsat på at suge ham med ned i kviksandet!