Året er 1941, og de to tjekkoslovakiske agenter Jozef og Jan trænger ind bag fjendens linjer. Deres mission er at myrde nazisten Reinhard Heydrich. Generalen har taget kontrollen over Prag forud for igangsættelsen af en chokerende plan - det vi idag kender som "Endlösung"!

En gruppe tyske soldater har krigslykke i ryggen og lever i fast overbevisning og deres egen overlegenhed og menneskelighed. Men da de bliver sendt til Stalingrad for at kæmpe for Sortehavets olie forsvinder begge dele i byens rygende ruiner, hvor krigens viser sig fra sin mest meningsløse og usammenhængende side.

The Gray Man handler om en af CIAs mest talentfulde lejemordere og agenter, Sierra Six (Ryan Gosling), som pludselig får en målskive på ryggen, da han opdager mørke hemmeligheder indenfor den organisation, han har givet sit liv til. Den notoriske lejemorder Lloyd Hansen (Chris Evans) bliver sat på opgaven at nedlægge Sierra Six - lad macho-kampen begynde!