Da Teds bedste venner, Marshall og Lily, skal giftes, beslutter han sig for at finde sin egen drømmekvinde. Hans festglade ven Barney, en kronisk single med masser af lumre scoretricks, hjælper ham med jagten. Ted har udset sig den charmerende og selvstændige Robin, men skæbnen har måske tænkt sig noget andet. I tilbageblik fortæller Ted om sin sidste single-tid, datingens op- og nedture og jagten på ægte kærlighed.

Black Monday” fører os tilbage til 19. oktober i 1987, også kaldet Sorte Mandag, hvor det værste krak i Wall Streets historie fandt sted. Man har ikke vidst, hvem der forårsagede det … før nu. Det her er historien om en gruppe outsidere, der gik op imod klubben af ældre, adelige mænd på Wall Street og endte med at styrte verdens største finansielle system i grus.