Russell Brand spiller den elskelige milliardær Arthur Back - en uansvarlig charmør hvis grænseløse formue og livslange nanny (Helen Mirren) har holdt ham fri af problemer. Nu skal han vælge mellem at indgå et arrangeret ægteskab med virksomhedens Susan (Jennifer Garner) eller gå en usikker og pengeløs fremtid i møde med sin sande kærlighed Naomi (Greta Gerwig).

Clay Kincaid hader kaldenavnet 'Saint', han fik for at være for venlig til at vildlede dyr og desperate mennesker. Især når det kommer til kvinder. Med en ru og beskadiget fortid, der har efterladt ham trængt, har han ikke engagerede relationer. Dette er inden han møder Samantha Jamieson, en arving, der blev løbsk og brug for hjælp. Når hun begynder at arbejde som servitrice i baren, opdager han, at hun er en virkelig speciel og forbløffende… en, der kan varme hans beskadigede hjerte.