Serien handler om Ichabod Crane, der dør under den amerikanske uafhængighedskrig i 1781, men under mystiske omstændigheder genopstår i Sleepy Hollow, New York i det 21. århundrede. Han finder til sin forbavselse ud af at hans ærkefjende fra det 18. århundrede, Den Hovedløse Rytter, har taget samme tur. Det var Ichabod Crane, der huggede hans hovedet af før han selv døde og nu er Den Hovedløse Rytter begyndt at sprede skræk og rædsel om natten i Sleepy Hollow, hvor han blandt andet hugger hovedet af den lokale sherif.

En konspirationsthriller om en af de mest berømte, men dårligst forståede forbrydelser i verdenshistorien. Det er den utrolige historie om jagten på John Wilkes Booth efter attentatet mod Abraham Lincoln – mens nationens skæbne var uvis.