Vietnam, 1965. Hal Moore og hans tropper fra det syvende kavaleri blev smidt ud fra helikoptere over La Drang Valley med en simpel opgave. Find fjenden og dræb ham. Imidlertid bliver tropperne straks omringet af 2000 nordvietnamesiske soldater.

Owen Peadman er bartender i Minnesota, men rejser til L.A. for at hjælpe sin far med et økonomisk problem. Sammen med sin ekstremt homoseksuelle onkel Earl lægger Owen en plan, der går ud på at få ham integreret i Hollywoods high society og derved komme i nærheden af penge. En af mulighederne er den stenrige Lisa Mancini, men da hun allerede har en kæreste, må Owen benytte sig af charme, selvtillid og - en lille smule afpresning. Han havde bare ikke regnet med at få ægte følelser for Lisa, og det hele kompliceres af, at han efterhånden er viklet godt og grundigt ind i livet i overhalingsbanen med alt hvad det indebærer af skandaløs livsførelse blandt Hollywoods absolutte elite.

I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.