Brad har en udmærket karriere og lever et komfortabelt liv i Sacramentos forstæder sammen med sin hustru og sønnen, der er musikalsk begavet. Livet er dog ikke ligefrem endt som han forestillede sig i sine velmagtsdage på universitetet. På en tur med sønnen til Boston, hvor Brad læste i sin ungdom, kan Brad ikke lade være med at sammenligne sig selv og sit liv med det gamle slæng, der alle har stor succes: en Hollywood mogul, en hedgefond grundlægger, en tech-entreprenør, samt en politisk ekspert og bestseller forfatter . Brad forestiller sig deres rige, glamourøse liv alt imens han frygter, at den hyggelige middelklasse tilstand hans liv bærer præg af, er alt han nogensinde vil opnå. Da omstændighederne tvinger ham til at genoptage kontakten til sine forhenværende venner, begynder Brad dog at tvivle på, hvem der egentlig lever det gode liv.

Chris og Rose har nået det stadie i deres forhold, hvor det er på tide at hilse på svigerforældrene, så Rose inviterer Chris på weekend hos sine forældre. Roses familie er ekstremt imødekommende, og i starten læser Chris det som et nervøst forsøg på at tackle, at deres datter har fået en sort kæreste. Men efterhånden som weekenden skrider frem, bliver familiens opførsel mere og mere bizar.

Et tidligere kærestepar mødes igen efter flere år i forbindelse ed en god vens bryllup. Da de ska flyve i et lille fly til brylluppet på en tropeø i Det Indiske Ocean, får piloten et hjerteanfald og dør. Alene og vildfarne over havet må de nu flyve det beskadigede fly og forsøge at finde land, inden de løber tør for brændstof.

En robotingeniør udvikler ved hjælp at kunstig intelligens en livagtig dukke til sin niece. Der går ikke længe før dukken bliver voldelig og vil gøre hvad som helst for at beskytte pigen.