Comedy-drama om teenageren Jenna Hamilton. Jenna er tilsyneladende usynlig for resten af sin skole, indtil folk ved en fejl tror, hun har forsøgt at begå selvmord. Awkward handler om de begivenheder i ens unge år, der er med til at definere os som mennesker. Nogle gange til det bedre - andre gange til det værre.

Scenen er mekkaet for de rige og berømte, Los Angeles. Ray hjælper byens berømtheder, filmstjerner, sportsfolk og prominente forretningsfolk ud af nogle ekstremt uheldige situationer. Han har to hjælpere, den imponerende israelit Avi er hans første assistent og den hårdkogte lebbe Lena er hans anden assistent. Ray arbejder mest for Goldman/Drexler, som er det mest magtfulde advokatfirma i byen. Rays mentor og fortrolige er Ezra Goldman, som er direktør i firmaet sammen med hans partner, Lee Drexler. Ray hjælper mange med deres problemer, men han er ikke selv i stand til at hjælpe sin egen familie fra Boston. Ray beskylder faren Mickey for familiens problemer. Han anser sin far for at være en simpel gangster fra den irske underklasse, der aldrig har beskyttet familien. Men alt ændrer sig, da Mickey efter tyve års fangenskab tager til Los Angeles for at få hævn. Han vil have penge, et nyt liv og han vil være familiens overhoved igen.